Der in Greifswald geborene Maler Caspar David Friedrich (1774-1840), der von 1794 ab die Akademie in Kopenhagen besuchte, ging von dort im Mai 1798 nach Greifswald und im Oktober des Jahres nach Dresden. Dort blieb und starb er.
Friedrich besuchte nach seiner Übersiedlung aber noch sechs Mal den Vater oder die Brüder in Greifswald: 1801/1802, 1806, 1809, 1815, 1818, 1826 und erwanderte dort, nach seinen überlieferten Zeichnungen zu urteilen, vor allem die Gegend östlich von Greifswald – zu Fuß, mit Zeichenmappe und derbem Wanderstock, so wird man sich seine Ausflüge vorstellen müssen. Von Greifswald kommend, weilte er mehrfach, insgesamt sieben Mal, auch auf Rügen.
Nach seinen Zeichnungen war Friedrich auch in Wrangelsburg und in Wolgast. Von Greifswald aus erreichte er diese Orte, indem er durch den Karbower Wald wanderte, denn ein Weg von Greifswald nach Wolgast führte seinerzeit über Karbow. In einer von der preußischen Akademie der Wissenschaften in Berlin 1761 herausgegebenen Karte von Schwedisch Vorpommern war erstmalig das Straßennetz eingezeichnet. Danach verlief der kürzere Weg von Greifswald über Koitenhagen, Dietrichshagen, nördlich an Hanshagen vorbei. In kurzer Entfernung vor Karbow teilte er sich, ein Weg über Karbow, Kühlenhagen und Katzow unmittelbar nach Wolgast führend, der andere über Wrangelsburg, Möckow, Karlsburg (damals Gnatzkow) in Richtung Anklam. Außerdem gab es den heute benutzten Weg von Greifswald nach Wolgast über Eldena, Kemnitz, Rappenhagen, Neu Boltenhagen, der sich in Katzow mit dem von Karbow kommenden vereinte. Unter den zwei Wegen von Greifswald nach Wolgast wird Friedrich den „malerischen“, den über Karbow durch den Wald, gewählt haben.
Die Zeichnung der Kapelle in Wrangelsburg ist datiert 15.5.1809, die Schiffsstudien im Wolgaster Hafen 1.7.1818 (beide Oslo, Nationalgalerie). Friedrichs Dezember 1813 datierte Federzeichnung der Schlossruine in Wolgast (Moskau, Puschkin-Museum) beruht wahrscheinlich auf einer in den Jahren zuvor vor Ort gemachten Studie.
Die Berliner Karte von 1761 beruhte wesentlich auf Material aus Vermessungsarbeiten, die Andreas Mayer, Professor für Mathematik an der Greifswalder Universität durchgeführt hatte. In der von ihm selbst 1763 herausgegebenen Karte von Schwedisch Vorpommern, die gleichfalls das Straßennetz enthält, taucht die Wegführung nach Wolgast über Karbow allerdings nicht auf.